

W 1492 zamek przeszedł w
ręce Elizabeth Herbert, która poślubiła Sir Charlesa księcia Somerset. W
okresie wojny Parlamentu z królem
Karolem I zamek Raglan był ostatnim bastionem rojalistów. Jego upadek zakończył
te zmagania. Sir Thomas Fairfax nakazał
zniszczyć obiekt. Fortyfikacja jednak okazała się zbyt silna i tylko kilka
ścian zostało zniszczonych. Reszta została rozgrabiona przez miejscową ludność.

Zamek pochodzi z XI
w. W 1067 r. budowę rozpoczął William
Fitz-Osbern, hrabia Hereford, od stojącej do dzisiaj części nazywanej Great Hall. Budowę jej
ukończono w 1090 r.
Wieża miała służyć jako pokaz siły króla Wilhelma w
kontaktach z walijskim królem Rhys ap Tewdwr.
W 1270 roku zamek odziedziczył, w wyniku ożenku, Roger
Bigod, 5-ty hrabia Norfolk. W 1284 r. zamek odwiedził król Edward I, po swym
triumfalnym przemarszu po Walii.
Po zakończeniu
zmagań z Walijczykami, obronne znaczenie zamku zaczęło maleć. Zamek zaczął
pełnić funkcje rezydencjalne.
Po wojnie domowej,
przegranej przez rojalistów, w zamku jako więzień przebywał, skazany w 1680 r.
na śmierć król Karol I.
Kilka lat późnej
zdecydowano o częściowym rozebraniu zamku.
Do końca XIV w. zamek był powszechnie znany pod nazwą
Striguil. Nazwę Chepstow otrzymał w XV w.